Dünnschichtchromatographie von Phenolen

Alfred Moser (Schottengymnasium, Freyung 1, A-1010 Wien)
Den routinierten Chemiker wird obiger Titel kaum hinter der Bürette hervorlocken. Auch ich habe schon seit langer Zeit derartige DC-Trennungen durchgeführt. Was mich allerdings gestört hat, war die Sichtbarmachung. Das Besprühen mit Eisenchlorid war nicht bei allen Phenolen von Erfolg gekrönt. Thymol zeigte etwa keinerlei Reaktion. Die Kupplung mit frisch(!) hergestellter Diazoniumsalzlösung war zwar wesentlich empfindlicher und bunter, ihre Anwendung ist aber deutlich problematischer. Nach einigen weiteren Versuchen bin ich auf das „Emerson-Reagenz“ gestoßen, das ausgezeichnete Resultate liefert.
Infolge der großen Bedeutung der Phenole bietet sich dieses einfache Untersuchung für viele Bereiche an:

Phenolische Desinfektionsmittel: Hier kann man wässrige Lösungen, die Phenolate enthalten, ansäuern und die sich abscheidenden Phenole mit Ether extrahieren.
Photoentwickler: Auch hier kann wie vorhin ein Etherextrakt gewonnen werden.
Etherische Öle: Phenolische Komponenten sind oft für die desinfizierende Wirkung dieser Naturstoffe verantwortlich (z.B. Thymol, Eugenol, Carvacron usw.)
Konservierungsmittel in medizinischen Präparaten, Kosmetika, Caseinfarben, Leder usw.

Verwendet wurden Kieselgelfertigfolien (z.B. POLYGRAM SIL G/UV254 der Firma Macherey-Nagel). Als Laufmittel hat sich ein Gemisch Toluol/Ethaylacetat 93:7 sehr gut bewährt. Das Emerson-Reagenz besteht aus zwei Teilen:

1) 4-Aminoantipyrin 8,1g in 100ml 2-Propanol oder Etanol gelöst.

2) Kaliumhexacyanoferrat(III): 4 g in 50 ml Wasser lösen, dann mit 2-Propnaol auf 100 ml auffüllen.

Das Hexacyanoferrat dient als Oxidationsmittel. Das 4-Aminoantipyrin ist streng nach IUPAC 4-Amino-2,3-dinmethylamino-1-phenyl-3-pyrazolin-5-on (bei merck 10 g etwa 20 DM, bei Fluka 25 g etwa 12 sFr). Die fertigen Lösungen sind nicht unbegrenzt haltbar.

Die fertig entwickelten Platten werden zunächst getrocknet und eventuell unter UV betrachtet. Dann besprüht man sie mit Lösung 1, trocknet dann gründlich und spüht dann mit Lösung 2 nach. Im ersten Moment schaut das Chromatogramm eher häßlich rötlich gefleckt aus. Man stellt es kurz in Ammoniakatmosphäre (Becherglas mit Ammoniak in einem Chromatografietrog) Dabei entfärbt sich der Untergrund bis auf einen schwachen Gelbton, und man erhält deutlich rot-orange-violette Flecke, die einige Tage stabil bleiben. Auch stellungsisomere Phenole werden mit diesem System meistens gut getrennt. Ein Versuch bei chemischen Übungen oder im Wahlpflichtfach lohnt sich!

Literatur: Dünnschichtchromatografie, Jork et al. Band 1a+1b, VCH 1989
           DC, Firmenschrift Macherey, Nagel,Düren

...zurück zur Zeitschriftenseite