Über Pieter Bruegel den Älteren ist nur wenig bekannt. Geboren wurde er vermutlich um 1528 in den Niederlanden. In jungen Jahren trat er in die Malergilde von Antwerpen ein. Kurz nach seiner Aufnahme unternahm er eine Italienreise. Besonderen Eindruck machten auf ihn dabei die Alpen. Wieder in Antwerpen arbeitete er für einen Verleger und Drucker und fertigte Zeichnungen und Kupferstiche an. Seine Ölbilder wurden allerdings mehr von kunstbeflissenen Leuten geschätzt.
Er zog nach Brüssel und heiratete die Tochter seines ehemaligen Lehrers Pieter Coecke, Mayken. Seine Söhne Pieter der Jüngere und Jan der Ältere wurden auch bekannte Maler. 
Er starb 1569 im vermutlichen Alter von 43 Jahren in Brüssel.
Nach seinem Tod stieg sein Ruhm und der Wert seiner Bilder um ein Vielfaches.